Selçuklu Döneminde Gerede ve Devrek dolayları Selçuklu Şehzadesi Mesut tarafından fethedilmişti. Geredei Bizans’a karşı sınır şehri haline getirilmişti ve Selçuklu Devleti’nin 11 eyaletinden biriydi. Daha sonra Selçuklu’nun Kastamonu Beyi olan Muzaffereddin Yavlak Arslan bölgede hakimiyet kurarak Gerede, Bolu ve Kastamonu civarındaki Türkmenleri birleştirmeye çalışıyordu. Bizans Topraklarına akınlar düzenliyorlardı. Daha sonra coğrafyada Muzaffereddin Yavlak’ın oğlu Ali Bey etkin olmaya başlamıştı. Ali Bey Göynük ve Gerede arasındaki topraklarda etkinliğini hissettiriyordu. Kardeşi Çobanoğlu Sultan Mahmut Bey ise Kastamonu civarında etkinliği vardı.
Bizans’ın ünlü tarihçisi Pachymeres’E göre Ali Amourios (Hales Amurius), adıyla anılıyordu. Ali Bey Gerede ve Göynük arasındaki Türkmenlerin desteği ile deniz kenarındaki bölgelerde ve Sakarya’nın öte tarafında daha iç kısımlara yayılarak buralarda kendisini kabul ettirdi. Ali Bey nüfuzunun gittikçe artırmaya başlamıştı. Çobanoğulları’nın bir kolu olarak Göynük merkez olmak üzere Bolu ve Mudurnu’da 1293’den itibaren kısa süre hüküm süren Umuroğulları Beyliği Çobanoğulları’nın bir kolu olarak bölgede ortaya çıkmıştı.
Yine Bizanslı tarihçi Pachymeres’e göre Umur Ali Bey, Osman Bey’in yanında Bizans’a karşı yer alarak 1302 Bafeus (Koyunhisar) savaşında mücadele etmişti. Bolu, Gerede, Mudurnu ve Göynük’deki hakimiyet alanından Türkmen savaşçıları ordusunda bulunduran Ali Bey, bu savaşta Osmanlı askerlerin yanında yer alarak büyük başarı kaydetmişlerdi. Osman Bey’in parladığı dönemde Ali Bey, Bizans’a karşı barış yanlısı bir tutum sergilemekle birlikte bu sırada Osman Bey’in Nicea (İznik) yakınındaki başarısı onu oldukça etkiledi.
Ganimet elde etme duygusu içerisinde olan Ali Bey, Osman Bey’in askeri kuvvetlerinin sayı bakımından artmasına sebep olmuştu. Bu artış, hem başka onun Bizans’la olan anlaşmasını ortadan kaldırmasında etkili oldu. Çünkü ona göre askerlerini Bizans ganimetlerinden uzak tutmak dayanılmaz gözüküyordu. Nitekim Osman Bey tarafından getirilen ganimeti büyük bir istekle kabul etti. Osman Bey önderliğinde Bizans’a büyük bir yenilgi tattırdılar. Bu bilgi Bizans kaynaklarında geçmektedir. Tarihçiler konusunda Ali Bey’in yardımı var mıydı, yok muydu tartışma konusu olmuştur. Lakin şunu diyebiliriz ki Göynük ve Gerede arasındaki Türkmenler Bizans’a karşı Sakarya nehrinin batısında set oluşturarak gaza girişimlerinde bulunmuşlardır. Halil İnalcık’a göre Ali Bey’den sonra bu gazi ve askerler Osman Bey’in himayesinde bölgede gaza faaliyetlerine girişmişlerdir.
Safranbolu-Eflani tarafında çıkan bir isyan ile Candaroğlu Bey’in etkinliği artarak Çobanoğlu sarayını basarak sultanı öldürtmüştür. Candaroğlu bölgede hakim olmuştur. Bu karışıklık döneminde Gerede Beyliği’nin bölgedeki Türkmen beylerinin birleşmesi ile kurulduğu tahmin edilebilir. Ya da Ali Bey döneminde etkin gaza faaliyetinde olan Gerede beyleri, Ali Bey’e bağlı olarak beyliği idame ettirdikleri daha sonra bağımsızlık elde ederek bölgede etkin olduklarını söyleyebiliriz. Bazı konular hakkında tartışmalar vardır. Bu, Gerede Beyliği açısından karanlık bir dönem olduğunu söyleyebiliriz. Tek bildiğimiz Gerede Sultanı Şahin Bey’dir.
